Ce monastère cistercien a été fondé en 1187 par le roi Alphonse VIII et son épouse Eleanor de Plantagenet, qui sont enterrés dans ce lieu avec certains de leurs descendants qui le désiraient, ce qui fait du monastère un panthéon royal.

Les premières religieuses venaient du monastère de Santa María de la Caridad de Tulebras (Navarre), où existait depuis 1157 le premier monastère cistercien féminin de la péninsule.

L’abbesse de Las Huelgas avait une autonomie et un pouvoir si élevés qu’elle était au-dessus de la curie épiscopale, dépendant directement du Pape.

Au Moyen Âge, dans ce monastère, des cérémonies importantes telles que la proclamation des rois et l’adoubement des chevaliers ont été organisés. Parmi les chevaliers armés avant d’être rois figurent Ferdinand III, le Saint, Edouard I d’Angleterre, Alphonse XI de Castille, Pierre I de Castille (qui est également né dans la tour défensive du bâtiment) et Jean II. Les rois couronnés ici étaient Alphonse XI et son fils Henri II de Trastamara.

À l’intérieur, on trouve un magnifique cloître roman du XII siècle et un autre gothique de l’époque du roi Ferdinand III, le Saint, ainsi que le plus important musée des tissus médiévaux d’Espagne.